Synthèse de prolines quaternaires : des acides aminés non naturels
Julie Bruneau, étudiante à la maîtrise en chimie organique à l’UQTR, a obtenu le prix Hypercube Scholar Award 2013. Cette contribution de l’entreprise privée prend la forme d’un logiciel de modélisation moléculaire, un outil très prisé en recherche.
Gervais Bérubé et Sylvain Robert, professeurs au Département de chimie, biochimie et physique, Julie Bruneau et Benoit Daoust, professeur au Département de chimie, biochimie et physique. (Photo Daniel Jalbert)
Julie Bruneau est intégrée à l’équipe de Benoit Daoust, professeur et directeur de programmes au Département de chimie, biochimie et physique. Le laboratoire du professeur Daoust se concentre sur une séquence réactionnelle unique permettant la synthèse de plusieurs composés ayant des utilités variées. Cette séquence réactionnelle est composée de trois étapes clés, soit un couplage avec une molécule azotée, un couplage avec une molécule oxygénée et un réarrangement de Claisen.
Le projet de Julie Bruneau consiste à appliquer cette séquence pour synthétiser une classe de molécule : des prolines quaternaires. Les prolines quaternaires sont une classe particulière d’acides aminés non naturels. Leur synthèse est très intéressante, car les acides aminés non naturels représentent une voie d’avenir pour développer de nouveaux médicaments.
En effet, les peptides synthétiques fabriqués à l’aide d’acides aminés sont de plus en plus utilisés comme médicament. Par contre, ceux synthétisés à l’aide d’acides aminés naturels se dégradent souvent trop rapidement dans le corps humain et sont éliminés très rapidement par les reins. Ainsi, il est difficile d’avoir un effet puissant et durable. Par contre, en utilisant des acides aminés non naturels, il serait possible de diminuer la vitesse de dégradation et d’élimination dans le corps sans pour autant augmenter leur toxicité. Ils semblent donc une voie prometteuse pour contrer ce problème.
Un des grands avantages de la séquence réactionnelle utilisée dans le laboratoire du professeur Daoust est de permettre la synthèse d’une grande variété d’acides aminés non naturels avec la même méthode. De plus, elle utilise des produits peu coûteux et non toxiques.